Hansakaupunki meren äärellä
Tallinn kasvoi 1200-luvulla kauppakaupungiksi Itämeren rannalle, tuolloin nimellä Reval. Vuonna 1248 Tanskan kuningas myönsi sille Lyypekin oikeuden, joka asetti sen samaan oikeuspiiriin saksalaisten kauppiaskaupunkien kanssa ja avasi tien Hansaliittoon.
Liitto teki kaupungista rikkaan. Vuonna 1346 saatu tapulioikeus tarkoitti, että Novgorodin ja lännen välillä liikkuvan tavaran oli kuljettava paikallisten kauppiaiden kautta, ja tämä kauppa maksoi harjakattoiset asuintalot, kiltatalot ja kirkot, jotka muovaavat kaupungin siluettia yhä tänään. Olevisten kirkko oli aikanaan maailman korkein rakennus, ja sen torni toimi merimerkkinä kaukana merellä oleville laivoille.
Alusta alkaen kaupungilla oli kaksi puolta. Toompea, ylhäällä kalkkikivimäellä sijaitseva yläkaupunki, kuului piispoille ja aatelille. Sen alla oleva alakaupunki kuului kauppiaille ja käsityöläisille. Nämä kaksi yhdistettiin saman hallinnon alle vasta 1800-luvulla. Niitä aikoinaan ympäröineet muurit ja tornit ovat Pohjois-Euroopan parhaiten säilyneiden joukossa.